조별예선을 마친 UEFA컵도 챔피언스리그에 이어 32강/16강 추첨식을 가졌다. UEFA컵 조예선 8개조의 상위 3개 팀과 챔피언스리그의 3위팀들이 32강을 구성하며 역시 자국리그 팀들과는 경기할 수 없다. 각조 선두 팀은 다른조 3위팀과 맞붙게 되고 2위팀은 챔피언스리그에서 참가한 팀과 만나게 된다.
챔피언스리그에서 탈락하긴 했지만 조3위로 마친 지난 시즌 우승팀 제니트는 32강에서 분데스리가의 슈투트가르트를 만났고 만일 슈투트가르트를 이긴다면 16강에서 우디네세와 레흐 포츠난의 경기에서 승리한 팀과 맞붙게 되었다.
32강
16강
2008-2009 UEFA컵 32강/16강 일정
32강
1차전 2009년 2월 18,19일
2차전 2009년 2월 26일
16강
1차전 2009년 3월 12일
2차전 2009년 3월 18,19일
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